Frust gibt es in jedem Job, selbst der absolute Traumjob ist auch mal anstrengend und frustrierend. Natürlich ist die sensible Kaste der Musiker oft von Selbstzweifeln geplagt, das erfahre ich auch von allen Seiten.
Aber Selbsthinterfragung ist bis zu einem gewissen Punkt durchaus positiv. Gratis Saufen bei den Gigs auch. 
Ich befinde mich in der von Daniel beschriebenen Situation, ich habe ziemlich viele Schüler und einige gut bezahlte Jobs mit eigenen Bands.
Für deine zukünftige finanzielle Situation solltest Du erst mal klären ob du "Dienstleister" werden willst oder "Künstler". Es gibt natürlich noch einiges dazwischen.
Ein zweites Standbein ist auch sehr zu empfehlen. Nicht jeder sollte, kann oder will Unterricht geben um sein Grundeinkommen zu decken. Wenn Du also noch eine andere Möglichkeit hast Dein Geld zu verdienen, hält das vielleicht deine Spielfreude und Deine Ohren länger "dauerfrisch".
Wichtig finde ich, die Bereitschaft flexibel und belastbar zu sein, eine positive, ehrliche, ausgeglichene und zuverlässige Persönlichkeit zu haben; und natürlich musst du eine sehr gute spieltechnische Grundlage verfügen. Da sind die Anforderungen viel höher als vor 30 Jahren. Es gibt genügend "Möchtegern- Profis" die versuchen davon zu leben, und es irgendwie nie zu was bringen. Wichtig finde ich es auch irgendwann, nach dem man vieles probiert hat, eine oder mehrere Nische(n) zu finden, die einerseits lukrativ sind und die Du überzeugend bedienen kannst und willst.
Neben den ganzen Forumstips würde ich Dir empfehlen, dir eine Art "Mentor-Freund" zu suchen, der muss nicht unbedingt Trommler sein, er kann auch irgendwas anderes mit Kunst oder Musik zu tun haben. So könntest Du durch Erfahrungsaustausch und Gespräche mit einem kompetenten älteren Menschen, der schon viel länger dabei ist, viel mitnehmen und dich auf deinem Weg etwas leiten lassen. Das hat mir früher z.B. viel geholfen.
Viel Erfolg.
Christoph
