Du hast die die Antwort schon selbst gegeben. Ich löse das problem bei kleineren loops direkt über das SPD S. Wenn es größer, komplexer wird(mehrere Spuren, Sequenzen), liefert das SPD S nur noch die MIDI Daten, die im Laptop und Ableton Live entsprechend verarbeitet werden. Das ist in Ableton wirklich extremst einfach gelöst.
Wie Ruby schon sagte, ist der Roland auch in der Lage längerer loops zu fahren. Man denkt das eigentlich nicht, wenn man sich mal die dateigröße eines loops so ansieht und sich vorstellt das der kleine Roland das alles verarbeiten soll, aber der Trick besteht eigentlich darin, die loops so zu konvertieren, dass sie hineinpassen.
Hierzu würde ich zum Beispiel die loops in mono signale umwandeln und im Roland die entsprechenden Importparameter verwenden. Details führen hier zu weit, weil du das Ding ja noch nicht so genau kennst. Aber das SPD S fragt schon beim Import, in welcher qualität die samples später abgespielt werden sollen. Sorry, wenn das jetzt ein wenig verwirrend klingt, aber kurzum und als Fazit, liefert das Ding schon eine Lösung zu Deinem Problem.