Hi Miles,
1) 14er Bosphorus Fat-Hat und Istanbul Epoch 17 und/oder 19er Crash hätte ich eventuell zu verkaufen, also die Hats definitiv 
2) So wie Dir geht oder ging es wohl jedem! Ich habe auf unzähligen Sets spielen können, von Einsteiger bis zum absoluten Highend war alles dabei. Selbst habe ich nur recht wenige Sets gehabt und diese sehr lange gespielt, bis ich dem Sound irgendwann überdrüssig wurde, so nach 10 - 15 Jahren! Ich kann nur sagen: Wer es sich leisten kann soll kaufen, spielen, wieder verkaufen, neu kaufen, spielen und das gleiche wieder von vorne ... Mein Geschmack hat sich über die Jahre, besonders bei Becken, total verändert, bei Drums weniger. Jetzt bin ich kurz davor "meinen" Sound zu haben, nach 30 ! Jahren Equipment-Odyssee wohlgemerkt. Um es kurz zusammen zu fassen: Zymbeln so dunkel und dreckig/trashig wie möglich, da hat mir Murat Diril schöne Hats und ein Ride gezaubert. Bezüglich Drums: Ich habe mir von Highwood Eichenkessel bauen lassen, müssen zum Teil noch lackiert und zusammengebaut werden, dann ist hoffentlich Ruhe bis zur Fingergicht 
3) Deine Soundvorstellung ist gar nicht so abwegig. Mir persönlich gehen die auf ultrafett getunten Schmalkesselwandsounds mittlerweile über. Ich möchte wieder Drums haben die leben, richtig viele Obertöne haben und singen, die brüllend laut sind, richtig kesseln und zickig sind. Vorallem müssen sie eins haben: Charakter! Was zuviel ist wird leicht abgedämpft (wenn überhaupt), fett klingt das doch am Ende immer und Bumm machts sowieso. Alleine deshalb halte ich die Frage nach der richtigen Snare oder dem richtigen Drumset für vollkommen überbewertet. Die meisten kaufen nach Optik oder was der Hero gerade spielt. Klangempfinden mus allerdings über Jahre reifen wie ein guter Wein.
4) Ich habe das Club Custom noch nicht live gehört, aber ich würde wetten dass das ein sehr guter Move für Dich ist in Richtung Eigenständigkeit! Im Vesper-Video hört man schon deutlich das etwas andere im Vergleich zu DW und Konsorten. Das muffig/trockene müsstest Du vermutlich über Befellung und Stimmung lösen, denn das Yamaha scheint schön lebendig zu atmen.
Alternativ hätte ich Dir das Yamaha Oak oder das Ludwig Keystone Hybrid Maple/Oak vorgeschlagen, das spielt auch nicht jeder und ist nicht minder special 
Liebe Grüße
Toddy