Ich arbeite nicht mit der Version von Samplitude, die Du hast, aber das von Dir beschriebene ist bei der Pro X3 Version ebenso (und war es such schon in allen Vorgängerversionen). Bei Samplitude ist die Logik einfach so, dass auf einer Spur immer nur das aktuelle Objekt abgespielt wird. Wennn Du so einen Schnipsel von hinten über ein bestehendes Objekt ziehst, dann wird das vorher dort vorhandene Objekt so "trunkiert", dass es am Anfang des neuen Objekts endet (ggf. mit Crossfade zum neuen Objekt).
Zunöchst einmal ist natürlich nichts weg, da die eigentlichen Audiofiles ja niemals verändert werden. Du kannst also jederzeit dir "Grenze" des verkürzten Objektes wieder anfassen und weiter nach hinten ziehen. Eben nur dann nicht, wenn da ein anderes Objekt ist.
Wenn ich sowas machen möchte, was Du beschrieben hast, gehe ich so vor, dass ich das Objekt an der Stelle, wo das neue eingefügt werden soll, mit "T" trenne und die Grenze des hinteren Objekts anfasse und nach rechts schiebe. Dann kommt der Schnipsel an das Ende des linken Objekts. Danach kann man dann ganz einfach wieder das zweite (jetzt: dritte) Objekt bis zum Ende des eingefügten Schnipsel erweitern. Damit hast Du genau das erreicht, was Du wolltest.
Manchmal nehme ich auch den Schnipsel auf die Spur unter der Zielspur und passe ihn perfekt ein. Dann ziehst Du einen Bereich auf (dazu die Snapfunktion / Magnet anschalten), der genau so lang wie das Schnipselobjekt ist und drückst auf "T". Dadurch wird das durchgehende obere Objekt zweimal gecuttet und Du kannst den "falschen " Schnipsel selektieren und mit Entfernen löschen. Dann nur noch den Schnipsel von unten in due Lücke einrasten lassen und fertig.
Mit der Crossfade-Funktion und dem jederzeit möglichen Verschiebung der Crissfadegrenze zwischen den Objekten kann man rythmusch diffizile Einfügungen sehr einfach so oerfektionieren, dass man den Schnitt nicht nehr hören kann. Dazu schiebe ich oft die Grenze hin und her, um zu sehen, ob prägnante Beats genau übereinanderliegen . Wenn nicht, kann nan dann tatsöchlich den ganzen Part so verschieben, dass es rythmisch passt und dann sucht man sich eine Crossfadezeit und Ort, den man nicht hört. Ich finde gerade diese Funktionalität bei Samplitude überragend...