Ohne dass ich mich jetzt mit Roland auskenne, wäre das einfachste (aber teurere) wahrscheinlich ein USB Audio Interface. Darüber kannst du dann deinen Kopfhörer Ausgang per USB mit deinem Laptop verbinden und es mit z.B. Audacity aufnehmen. Deine Kopfhörer kommen dann in den Ausgang des Interfaces. Das bekannteste Modell ist das Focusrite Scarlett 2i2, welches aber 160€ kostet. Es gibt aber auch deutlich günstigere Modelle von z.B. Behringer (die Behringer U-PHORIA Modelle).
Ich weiss nicht wie das mit Mono und Stereo ist, aber im zweifelsfall sollte das Interface immer 2 Eingänge haben.
Alternativ kann es auch so ein Mixer sein, der über ein integriertes USB Interface verfügt.